Von 1965 bis 1969 dauerte der Briefwechsel zwischen Peavoy und Rodham, die sich aus der Highschool kennen. Peavoy, der heute als Englischlehrer arbeitet, hob die Briefe auf - und übergab sie jetzt an die "New York Times", die Auszüge daraus veröffentlichte. Dabei hatte sich Clinton das andersherum vorgestellt. In einem Brief scherzte sie, sie werde den gesammelten Briefverkehr aufheben - um eines Tages, wenn Peavoy berühmt sei, "Millionen damit zu verdienen".
Das Bild, das Clinton in den Briefen abgibt, steht im krassen Gegensatz zu der disziplinierten Senatorin aus New York, die für die Demokraten die erste Präsidentin der USA werden will. "Kann man ein Misanthrop sein und trotzdem einige Menschen lieben oder gern mit ihnen zusammen sein?", fragte sie. Später schrieb sie: "Sonntag war von Anfang an von Lethargie geprägt. Ich suhlte mich in einem Morast aus Abneigung im Allgemeinen und im Besonderen und Mitleid für die meisten Menschen, aber vor allem für mich selbst." Die 30 Briefe, die sie an einer Stelle ihr "gewohntes Gelaber" nennt, unterzeichnete sie mit "Hillary", "H" oder "Me" - was ihrer Meinung nach das traurigste Wort der Welt sein dürfte.
Der Briefwechsel fiel in eine Zeit, in der Hillary Rodham ihre politische Meinung komplett änderte - von der jungen Frau, die die konservativen Ansichten ihres Vaters teilte, hin zur liberalen Kriegsgegnerin. 1964 unterstützte die heutige Demokratin den republikanischen Präsidentschaftskandidaten Barry Goldwater. Später verhöhnt sie in einem Brief einen Parteitag der jungen Republikaner, den sie besuchte, als "Farce, die eines Oscar Wildes würdig gewesen wäre". Ab dem Sommer 1967 sprach sie von den Republikanern nur noch als "die" und benutzte nicht mehr das Wort "wir". Dies sei kein freudscher Versprecher, betonte sie.